В хода на мащабното си настъпление през 70-те и първата половина на 80-те години на ХІV в. османците жестоко опустошили големи части от Балканите. Ще цитирам отново част от думите на Исая Серски, където той окайва съдбата на хората от покорените Тракия и Македония след битката при Черномен в 1371 г.: „Едни от християните бяха изклани, други отвлечени в плен, а онези, които останаха, и тях смърт несретна ги покоси, защото погинаха от глад. Такъв глад настана тогава, какъвто никога от създаването на света не е бивал и, какъвто Христе милостиви, да не настава никога вече (...) Опустя земята, лиши се от всичките си блага, погинаха людете, изчезна добитък и плодове" .
На фона на тази ужасна картина изненадва ситуацията, предадена от някои османски хронисти за Търновска България. Особено впечатление прави описанието на българските земи на север от Стара планина в една от най-ранните османски истории – „Огледало на света" на Мехмед Нешри. Там турският летописец очертава границите на царството на сина на Иван Александър, Иван Шишман (Александросоглу Сосман), и се възхищава на богатствата и на многобройните яки крепости в него. По-нататък следва изброяването на десетки укрепени градове, сред които „Търнавъ, която била Сосманова престолнина, Пъравади, Шумнъ, Никаболъ, Силистре, Добрич и много други".
Дали историческите изследвания и археологическите проучвания дават доказателства за това странно благоденствие в период на войни и разорение? Оказва се, че наистина по времето на цар Иван Шишман е имало доста сериозно строителство. Данните от хроники и надписи сочат, че е продължено укрепяването на градовете, започнало още по времето на цар Иван Александър. Естествено това е било продиктувано най-вече от османската заплаха, но определено е придавало на българските крепости много по-представителен вид. Според археологическите разкопки вътрешният замък на българските царе на Царевец е бил довършен именно по времето на цар Иван Шишман. Много по-внушителни са станали крепостите Шумен, Урвич, Свищов, Мисионис (Косово) край Търговище и др.
Забележителна картина обрисуват двете съхранени дарствени грамоти на този владетел. В духа на средновековната епоха там е отделено сериозно внимание на православната църква и манастирската собственост. Документите показват, че цар Иван Шишман продължавал да се грижи за големите обители на Българското царство, като Драгалевския и Рилския манастир, и им осигурява значителни владения. От тези грамоти обаче става ясно, че българската административна и фискална система е действала безупречно дори в тежките години след разгрома на християните при Черномен. Вижда се отлично подредената структура на държавните чиновници.
Благоденствието на Българското царство се долавя и от откриваните при археологически разкопки находки. Така например в столицата Търновград през 70-80-те години на XIV в. е регистрирана оживена производствена дейност. Там и в другите градове на държавата продължили да работят ателиетата за прекрасна художествена керамика, за фини текстилни изделия, за изящни бижутерски произведения. Последните могат да бъдат видени и днес след проучванията на богатите столични некрополи, каквито са тези край църквите „Св. Четиридесет мъченици" и „Св. Равноапостоли Петър и Павел".
Но ако в тези случаи е трудно да се разграничат паметниците от епохата на цар Иван Александър с такива от времето на цар Иван Шишман, една серия находки определено се свързват с управлението на последния. Става дума за десетки съкровища, заровени на сравнително малка дълбочина на различни места в Северна България. По-важните от тях са тези от с. Дружба, Видинско, с. Орешене, Луковитско, Мисионис (Косово), Търговищко, край редица села на север от Варна, Първо и Второ Никополски съкровища и редица други.
Съдържанието на богатите находки е сходно – мъжки и женски рангови отличия на аристократи, накити и съдове от злато и сребро. Всички те са били укрити от български боляри, бягащи по време на османското нашествие от различни краища на страната към още свободните територии около Дунав и във Влахия. Ако тези прекрасни произведения на приложното изкуство се сравнят с оцелелите ктиторски образи от епохата, пред нас изниква целият блясък на средновековната българска аристокрация.
Най-изненадващите резултати обаче дават изследванията на нумизматичния материал. Големият възход на българското средновековно монетосечене е регистриран в епохата на цар Иван Александър Асен, когато са произведени няколко милиона монети, повечето от които – сребърни. Проучванията показват, че интензивната направа на парични знаци продължила и при цар Иван Шишман. Общо се набелязват четири негови монетосечения, като най-многобройно е последното, датирано след 1382 г.
Разбира се, през тези години, както и в други балкански страни, у нас се е разразила сериозна инфлация, изразяваща се през средновековната епоха в орязване на сребърните монети с цел намаляване на теглото им. Това се компенсирало от големия брой парични знаци, пускани на пазара. Именно по времето на Иван Александър и Иван Шишман византийските монети за пръв път почти изчезнали от паричното обръщение в столицата на Българското царство, Търновград. Направената през 1992 г. от нумизмата Константин Дочев статистика показва, че откритите до този момент монети на цар Иван Шишман следват плътно тези на цар Иван Александър (1014 срещу 1552). За сведение третото по численост монетосечене на български владетел от XIV в. е на цар Теодор Светослав, представено от едва 91 екземпляри.
От тези наблюдения се налагат важни изводи. Въпреки всички неблагополучия, сполетели българите през последните десетилетия на ХIV в., икономиката се развивала успешно. В градовете и по-малките селища на Търновското и Видинското царство, както и на васалното деспотство на Добротица и Йоан Тертер в североизточните части на страната, по археологически път се отбелязва значителен ръст на занаятчийското и земеделското производство. Оттук идва интензивно парично обръщение, извършвано предимно с родни сребърни и медни парични знаци. Дори се появил недостиг на медни монети, компенсиран с неофициални имитативни монетосечения.
