За днешните учени е трудно да разкрият последователността и точните дати на османското завоевание на България. През 1369-1371 г. едни след други са елиминирани ромеите при Одрин и водените от крал Вълкашин и деспот Углеша сръбски войски. България останала сама срещу нашествениците, а междувременно те превзели и последните нейни крепости на юг от Стара планина между Сливен и Ямбол. В така обстановка през есента на 1371 – зимата на 1372 г. султан Мурад І заповядва мащабно настъпление срещу България по посока София.
Хронистите определят времето на османския удар веднага след битката при Черномен на 26 септември 1371 г., когато е напълно разбита сръбската армия. Тогава на престола в Търновград вече се е възкачил цар Иван Шишман, който действал решително. Според най-новите проучвания той изпратил войски начело с брат си Иван Асен V, които трябвало да охраняват проходите между Пловдив и София. Още при първата битка северно от Белово при теснините около Траянови врати българите оказали отчаяна съпротива, което е отбелязано от османския хронист Хюсеин. Друг турски летописец, Идрис Битлиси, нарича мястото „Капалъ Дервент" и отбелязва, че двете страни понесли големи загуби. Накрая християните се оттеглили към крепостите на Костенец и Ихтиман.
По интересен начин битката е отразена в по-късни немски пътеписи от ХVІ в. Най-рано за нея говори Бенедикт Курипешич през 1530 г., само век и половина след провеждането й. По-късно за събитието споменават Корнелий дьо Шапер (1533 г.), Антон Вранчич (1553 г.), Ожие Бусбек (1553 г.), Ханс Дершвам (1553-1555 г.), Стефан Герлах (1578 г.), Волф Андреас фон Щайнах (1583 г.), Мелхиор Безолт (1584 г.), Райнхолд Любенау (1587 г.) и Якоб Фюрер фон Хаймендорф (1587 г.) Според всички данни християнските войски отбранявали прохода Траянови врати и околните крепости, а начело били български цар и сръбски деспот. Преданието е изменило имената в легендарните Марко Кралевич и Дебел Новак.
Според турските хронисти веднага след битката при Траянови врати били превзети Костенец и Ихтиман. Крепостта на Костенец оказала силна съпротива, както е отразено в старинната народна приказка „Сънят на царица Милица". При Ихтиман пълководецът Лала Шахин разделя силите си на две части. Единият отряд атакувал София в движение, за да провери устойчивостта на крепостта. Вторият тръгнал към Самоковското поле през околни пътища. Той трябвало да раздели владенията на българите от княжеството на техните съюзници, сръбските Драгаши. Но преди да стигне до там, Лала Шахин се сблъскал с основните сили на българите.
Според Ходжа Хюсеин генералната битка станала на Чамурлийското поле, което днес е във водите на яз. „Искър". Тя била продължителна и жестока , а хронистът твърди, че завършила с успех за турците. Самият той обаче признава, че след сражението Лала Шахин няколкократно молел султана за подкрепления. Идрис Битлиси пък направо говори за първоначален неуспех и за победа чак след идване на пратените от Мурад І свежи сили. Особено красноречив е рапортът на османския пълководец до султана, в който заявява, че София и областта й не могат да бъдат превзети по никакъв начин: „Големи жертви паднаха от ислямските храбри войници, които се самопожертваха като на курбан".
За осветляване на историческите факти помагат многобройните народни предания от Софийско-Самоковския район. Всички записани легенди са единни за направлението на удара от Ихтиман към Самоков. Българите посрещнали турската армия точно на Чамурлийското поле, където загинал предвождащият ги цар Ясен (Асен). В някои варианти той е заместен от самия Иван Шишман. Тъй като това е исторически невъзможно, трябва да се приеме, че чрез името на българския владетел незнайните народни певци са олицетворявали самата държавна власт.
Като цяло изворите така и не дават точния изход на битката. Най-вероятно тя все пак завършила с успех за турците, но войските им били обезкървени и принудени да се оттеглят в посока Пловдив. Братът на Иван Шишман, Иван Асен V, загинал, но успял да спре османското настъпление към вътрешността на България. Това не противоречи на единственото сведение от византийски историк. Лаоник Халкокондил говори съвсем накратко за похода към София и за станалото сражение. В резултат от него Иван Шишман отстъпил в Дунавската област и изоставил Южна България.
Всички тези събития се отнасят към късната есен на 1371 – началото на 1372 г. Още през 1372 г. Лала Шахин се изтеглил към Траянови врати, където през следващите години минавала границата. В рапорта си до султана той е вбесен от издръжливостта на „великия мръсник" в София. „Да се стои повече в тези страни е излишно" – заключава военачалникът. Лала Шахин се оттеглил и оставил за свой заместник Индже Балабан, който успял да превземе София години по-късно.
Трагичните събития на Балканите от това време не оставнали незабелязани на Запад. В едно свое послание от 1373 г. папа Григорий ХІ много образно рисува картината на страшното нашествие: „Безбожните неверници, наречени турци, тези най-жестоки врагове на Христовото име и негови неукротими преследвачи (...) от 20 месеца насам нападаха, завладяха и свирепо разориха обширни области на Ромейското и Българското царство и Сръбското кралство, както и други страни на люде, изповядващи Христовото име, ако и бидейки схизматици. Те спечелиха големи победи над жителите на тези земи и страни. Самите обитатели бяха или жестоко изтребени, или отведени в жалка робия, или по някакъв друг начин поставени под ярема на най-злощастното робство, като някои от тях, уви! – се отрекоха от Христовото име...".
