Мирното десетилетие на Балканите от 30-те години на XIV в. завършило през 1341 г., когато във Византийската империя избухва ожесточената Гражданска война за престола в Константинопол между регентството на законния наследник Йоан V Палеолог и претендента Йоан Кантакузин. България и Сърбия се опитват да се възползват от проблемите на съседите и да получат териториални придобивки. Именно по такъв начин през 1344 г. Иван Александър присъединява без сражения района между днешните български градове Асеновград, Пловдив, Пазарджик и Велинград, отстъпени му от регентството в Цариград. Той включва девет важни града, сред които и третият по големина във Византийската империя – Филипопол (Пловдив).
Както казват французите – „апетитът идва с яденето" – и българският цар пожелава да си върне и областта Ахридос (Мора), както наричат през Средновековието обширните Източни Родопи. Тя била отпаднала доста отдавна от Българското царство, но имала стратегическо значение в амбициите на българския владетел към района на Беломорието. А контролът върху Източните Родопи бил невъзможен без да се владее главния им град - Хиперперакион (Перперикон). Ето защо летописецът и по-късно император Йоан Кантакузин отделя на това събитие голямо внимание:
„Той (българският цар – б. а.) пристигна с войската си до Мора, за да подчини, ако може, тамошните крепости, подвластни на императора. Една от тях, наречена Хиперперакион (Перперикон), преди да дойде Александър, бе приела изпратения от него архонт. Щели да приемат и гарнизон. Императорът, когато узна от пратениците тези неща.....остави сина си Матей за началник на Грацианопол (край днешния Комотини – б. а.) и другите градове, които му бяха подчинени в Халкидики, и с голяма бързина се отправи към Мора срещу българите."
Отделната византийска административна единица Ахридос или Мора се отделя от голямата Филипополска област още през 1198 г. Тогава заедно със създадения още през Античността Перперикон се появяват новите здрави крепости Мнеакос, Устра, Ефраим, Кривус, Патмос, както и стотици безименни по-малки кули и наблюдателници. През ХІІІ-ХІV в. областта е често поле на военни действия между Византия и България, заради плодородните долини на реките и големите златни рудници, намиращи се близо до Перперикон. В първата половина на ХІІІ в. тя е притежание на силните български царе Калоян и Иван Асен ІІ, но през 1246 г. преминава в ръцете на ромеите. Хронистът Георги Акрополит разказва, че в 1255 г. младият цар Михаил ІІ Асен извършва рейд и за кратко време взема редица родопски крепости. Прави впечатление, че това са същите градове, които се опитва да завладее век по-късно цар Иван Александър: Стенимахос, Перущица, Кричим, Цепина в Западните Родопи, а в Ахридос – Устра, Перперикон, Кривус и Ефраим. Ромеите скоро си ги връщат, но разкопките на Перперикон показват, че цар Константин Тих Асен (1257-1277) ги отнема отново за кратък период.
Цар Иван Александър Асен се заема да реализира една вековна цел на българските владетели. Не случайно войските му се насочват направо към Перперикон, защото през Средновековието той е главен град на областта с епископска катедра. А през ХІV в. значението му даже се увеличава. Едно писмо на Вселенската патриаршия в Константинопол от 1337 г. свидетелства, че епископите на Перперикон били толкова богати, че ги задължили да плащат пенсия на обеднели митрополити от Беломорието.
Най-добре събитието от 1344 г. се илюстрира от движимите находки. Така на едно място в северната част на Акропола се откриха 12 златни монети (перпери) с образите на императорите Андроник ІІ и Андроник ІІІ Палеолог. По данни от местни жители тук е имало още десетки перпери, но те са попаднали в ръцете на иманярите още преди десетилетия. Монетите са сечени през 30-те години на века и са укрити именно по време на Гражданската война. Явно ромейският гарнизон се е съпротивявал при превземането и някой от жителите е закопал в земята своето богатство.
Археологическите проучвания дават ясна представа и за присъствието на българския гарнизон в Перперикон. На различни места в Акропола и подградията до момента са открити 9 сребърни аспри с образите на цар Иван Александър със сина му Михаил Асен, които се отнасят към първите монетосечения от периода 1332-1347 г. Паричните знаци са сечени в държавната монетарница на Търновград и били предназначени за заплатите на войниците. Някой може да запита – нали при цар Иван Александър се издават милиони сребърни монети и те са разменно средство дори в чужбина? Това е така, но главно на север и запад от страната - във Влахия, Молдова и Сърбия. На юг асприте на царя са много по-слабо разпространени и обикновено обозначават българско присъствие. Най-южната точка е регистрирана от малко съкровище от около 40 сребърни монети с ликовете на цар Иван Александър и Михаил, намерено край с. Черничево, Кърджалийско, близо до днешната граница с Гърция. Така находките бележат завоеванията на цар Иван Александър от 1344 г. Две сребърни монети са открити в цитаделата в Асенова крепост, древния Стенимахос. Голямо съкровище с неизвестен брой аспри пък е намерено в с. Бачково до прочутия манастир.
Най-важната свързана с българския владетел находка от Перперикон е намерена преди век. Става дума за сребърен позлатен печат с образа на цар Иван Александър с надпис край главата. Това е вторият известен печат на владетеля след хрисовула от известната Мрачка грамота. За съжаление този уникален паметник е изчезнал преди десетилетия от фондовете на Пловдивския музей при неясни обстоятелства, но няма съмнение, че е скрепвал важно писмо, изпратено до назначения от царя архонт.
За последвалите събития в Мора Йоан Кантакузин твърди: „Александър, като разбра, че не може да излезе на открит бой, с голяма бързина премина Хеброс безредно и неорганизирано и се разположи на лагер там, понеже реката щяла да попречи на императора да влезе в сражение с тях. При преминаването загинаха няколко войници и много коне и обоз не само поради течението, но и понеже наредените отпред от императора нападаха мизите, още докато преминаваха." Но Хеброс (Марица) се намира на разстояние не по-малко от 60 км от Перперикон и явно става дума за две различни военни операции, провеждани от българската армия в южна посока.
Сигурно е, че е имало преговори и е подписан договор с Кантакузин. Българският гарнизон вероятно е останал в Перперикон поне няколко месеца, а после се е оттеглил мирно заедно с архонта. Цар Иван Александър временно се отказал от претенциите си към Източните Родопи, но за сметка на това е утвърдил трайно властта си в Пловдив, околностите му и Западните Родопи.
