След години на кървави сражения с турците, през 1393 г. Иван Шишман загубил столицата Търновград и почти цялата си държава. Останала му само силната крепост Никопол на Дунав и парче земя наоколо. Даже в тази невероятно тежка ситуация той искал да организира съпротива срещу завоевателите и опитвал да събере разбитите войски. И точно тук се появяват невероятно ценните чернови за писма, открити в старобългарския ръкопис № 298, пазен в Библиотеката на Румънската академия на науките. Те са оставени от личния царски писар, спешно оформял писма на Иван Шишман до оцелелите след тежките битки военачалници. Гласът на царя сякаш идва от дълбините на историята: „Господарят Търновски до тебе, Бауле. Да дойдат при мен тук войниците ти. По-бързо ги събери и идвай с тях в Никопол по заповед на Господството ми!" На болярина Алдимир пък Иван Шишман заръчва воините да са облечени в доспехи и с пълно въоръжение.
Царят трескаво опитвал да намери и външни съюзници. След разгрома на сърбите на Косово поле през 1389 г., единствен реален противник на османците на Балканите останал само влашкият воевода Мирчо Стари. Вторият съюзник бил търсен в лицето на унгарския крал и бъдещ император на Свещената Римска империя Сигизмунд. Така дошла 1395 г., оказала се фатална за Иван Шишман и за България, година, в която султан Баязид решил да се разправи със силния влашки воевода. Според османския хронист Мехмед Нешри още в края на зимата той събрал край Одрин огромна армия и преминал с нея Дунав. По думите на друг турски историк, Идрис Битлиси, в навечерието на битката Мирчо Стари пък чакал помощта на някои християнски крале и властели. Множественото число показва, че освен на унгарците, той разчитал и на някакви други подкрепления.
На 17 май 1395 г. при Ровине на река Арджеш във Влашката низина станало голямо сражение между християни и мюсюлмани, оказало се съдбоносно и за остатъците от Търновското царство. Независимо от твърденията на османски летописци за турска победа, наличните данни сочат, че битката завършила без решителен успех за някоя от страните. Наистина Мирчо Стари бил принуден да бяга в Унгария, но султан Баязид също понесъл тежки загуби и отстъпил. От османските хроники става ясно, че още на път за Влахия той преминал край Никопол и превзел крепостта Холъвник, намирала се на отсрещния бряг на Дунав. После се насочил към полесражението при Ровине, отстоящо само на няколко десетки километра от дунавския бряг. Според хрониста Урудж, когато битката приключила, той се оттеглил по същия път, превзел много дунавски крепости, поставил там гарнизони, а после тръгнал към Никопол. Макар армията му да понесла значителни загуби, султан Баязид се заел с втората задача, който явно си бил поставил преди похода – окончателното отстраняване на Иван Шишман.
За това, какво се случило тогава, научаваме от два кратки, но изключително важни източника, отразяващи историческите факти напълно независимо един от друг. Единият е написаната през първата половина на XV в. Българска анонимна хроника, а другият - турска летописна бележка от 1451 г. И двата документа разказват за битката при Ровине и отстъплението към Никопол на османската армия, а после – за залавянето и екзекуцията на Иван Шишман на 3 юни 1395 г. и окончателното покоряване на Търновското царство.
Ако се комбинират данните от тях, става ясно, че първоначално действието се развило на левия бряг на Дунав. В Българската анонимна хроника султанът пожелал да мине отсреща, но първо поставил стража на брода, т. е. гарнизон в превзетата от него крепост Холъвник. Тук турската бележка е много важна: „За да премине на отсамния бряг на Дунав, той поиска лодки от [Иван Шишман]. И щом онзи му ги достави и като се намери на другия бряг, той заповяда да доведат споменатия Шишман и го обезглави". Това не може да означава нищо друго, освен че българинът бил пленен не в Никопол, а на левия бряг на Дунав откъм Влахия.
Възможността Иван Шишман да е напуснал града и да е преминал реката за да моли мир е минимална. Турският хронист Сеадедин пише, че още преди това той бил уличен в измяна и „бунт при Никопол" и едва ли сам би отишъл в лагера на султана. Още повече, че българинът вероятно е знаел, че само след няколко дни ще пристигне така чаканата унгарска помощ и просто е трябвало да стои зад здравите стени на Никопол. Всичко това навежда на идеята, че през май Иван Шишман с набързо събраните си отряди е направил опит да помогне на Мирчо в решителното сражение при Ровине и е преминал Дунав. Разстоянието между Никопол и тази местност е само няколко десетки километри. Вероятно именно той е бил един от „кралете и властелите", от които, според Идрис Битлиси, влахът очаквал помощ.
Не е ясно дали българският отряд успял да вземе участие в боя при Ровине. Така или иначе след нея Иван Шишман бързал да се върне в здравия Никопол, но турците прасекли пътя му и го заловили на левия бряг. Вероятно той направил опит за споразумение, като изпълнил желанието на султана и извикал лодки от Никопол. Баязид обаче вече бил решил да приключи с непокорния васал и на 3 юни наредил неговата екзекуция пред стените на собствения му град. После, според Българската анонимна хроника, „превзе българската земя и постави в нея свои управители".
Още във втората половина на юни пристигнала командвана от Николай Гарай и Йоан Мароти унгарска флотилия. Унгарците обсадили Холъвник и след няколко дни го превзели. През следващата 1396 г. бил предприет голям кръстоносен поход срещу турците, воден от могъщия унгарски крал Сигизмунд, който обаче завършил с провал за християните и пълен разгром при Никопол.
Интересен момент е, че тогава командването на османския гарнизон и отбраната на дунавския град била поверена на Пазарлъ Доган. Това е същият „бележит воин" и „прочут ловец-соколар", който, по сведението на хрониста Ходжа Хюсеин, преди няколко години разорил героичната крепост Косово до Търговище при голямото настъпление в България. По това време, според Мехмед Нешри, той вече бил доверено лице на султан Баязид. Както личи от надпис, намерен от румънски археолози в руините на Холъвник, за награда след победата над кръстоносците го направили управител (субаша) областта край Никопол.
Иван Шишман не могъл да види всички тези събития. За нас той ще остане символ на патриотизъм и преданост към Отечеството. Той загинал, но борбата още не била приключила. Тя е продължена от неговия втори син Фружин, емигрирал в Унгария и поставил си като цел на живота освобождението на Родината.
